有机物F是新型降压药替米沙坦的中间体，其结构如下图。（1）有机物F的分子式为        。（2）下列关于有机物F的叙述，不正确的是   。（填标号）A．能发

题型：不详难度：来源：

有机物F是新型降压药替米沙坦的中间体，其结构如下图。

（1）有机物F的分子式为        。
（2）下列关于有机物F的叙述，不正确的是   。（填标号）

A．能发生水解反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．苯环上的一氯取代产物有3种

D．不能发生加成反应

（3）有机物F可由下列路线合成：

①B的结构简式为      。
②反应①—⑤中，属于取代反应的是     。（填序号）
③C→D的化学方程式是      。
④满足下列条件的B的同分异构体共有       种，其中苯环上的核磁共振氢谱有3种峰的结构简式为                。
i．含有苯环，能发生水解反应   ii．能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应

答案

（13分）（1）①C₁₃H₁₇O₃N（或C₁₃H₁₇NO₃）（1分）
②D（2分）  
（2）①（2分） 
② ②③⑤（2分） 
③（3分）
④4（2分）  （2分）

解析

试题分析：（1）读图可知，F的分子式为C₁₃H₁₇O₃N（或C₁₃H₁₇NO₃）；（2）A、F含有酯基和肽键，故可以发生水解反应，正确；B、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故F也能，正确；C、F中苯环上3个氢原子互不相同，故一氯代物有3种，正确；D、苯环在一定条件下能发生加成反应，错误；（3）①由合成路线推断，B为间甲基苯甲酸；②反应①②③④⑤分别为氧化反应、取代反应或硝化反应、取代反应或酯化反应、还原反应、取代反应；③C中的羧基与甲醇在浓H₂SO₄加热下发生酯化反应，苯环、甲基和硝基均保持不变，生成D和水；由题意可知，B的同分异构体有4种，可能是甲酸苯甲酯、对甲基甲酸苯酚酯、间甲基甲酸苯酚酯和邻甲基甲酸苯酚酯；其中苯环上的一氯代物有3种的是甲酸苯甲酯。