(16分)苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛,一般制成软膏或栓剂合用。其合成路线如下图所示,其中有机物B具有酸性。
已知:①苯环上的取代反应有如下定位规律:当苯环上的碳原子连有甲基时,可在其邻位或对位上引入官能团;当苯环上的碳原子连有羧基时,可在其间位上引入官能团; (1)反应类型:反应1 ;反应2 ; (2)化合物A、C的结构简式:A ;C ; (3)写出下列转化的化学方程式 C→D: B+D→E: (4)苯莽卡因有多种同分异构体,其中氨基直接连在苯环上,分子结构中含有-COOR官能团,且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种,除苯佐卡因外,其中三种的结构简式为:
则剩余两种同分异构体的结构简式为: 、 。 |