双安妥明是一种降血脂药物,主要用于降低血液中胆固醇浓度,安全,副作用小,其结构简式为:已知:I.II.RCH=CH2HBr,过氧化物RCH2CH2Br,双安妥明

双安妥明是一种降血脂药物,主要用于降低血液中胆固醇浓度,安全,副作用小,其结构简式为:已知:I.II.RCH=CH2HBr,过氧化物RCH2CH2Br,双安妥明

题型:自贡一模难度:来源:
双安妥明是一种降血脂药物,主要用于降低血液中胆固醇浓度,安全,副作用小,其结构简式为:
魔方格

已知:
I.
魔方格

II.RCH=CH2
HBr,过氧化物


RCH2CH2Br,双安妥明的合成路线如下:

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已知:C的摩尔质量是同温同压下氢气质量的28倍;I能发生银镜反应且1mol I能与2molH2S生加成反应;K的结构具有对称性.试回答下列问题:
(1)双安妥明的分子式为:______.
(2)E的结构简式为:______
(3)反应②的条件是______
(4)J与新制氢氧化铜发生反应的化学方程式为:______
(5)反应④的化学方程式为:______
(6)符合下列3个条件的H的同分异构体有______种,①能与FeCl3溶液显色;②苯环上只有2个取代基:③1mol该物质最多可消耗3mol NaOH,其中氢原子共有五种不同环境的是(写结构筒式)______.
答案
C的摩尔质量是同温同压下氢气质量的28倍,则C的摩尔质量为56g/mol,能与HBr发生加成反应,则C为2-甲基丙烯,D为
魔方格
,反应②为水解反应,则E为


魔方格


,E→F发生氧化反应,F为
魔方格
,由信息Ⅰ可知,F→G发生取代反应,所以G为
魔方格
,A为苯酚,B为苯酚钠,由信息Ⅰ可知,苯酚钠与G反应生成H,H为
魔方格
,I能发生银镜反应且1mol I能与2molH2S生加成反应,则I为CH2=CHCHO,I与水发生加成生成J为

魔方格

,J发生加成反应生成K,K为丙二醇,H与K发生酯化反应生成双安妥明,
(1)由双安妥明的结构可知,1个双安妥明分子中含有23个C、28个H、6个O原子,则分子式为C23H28O6,故答案为:C23H28O6
(2)反应②为水解反应,则E为


魔方格


,故答案为:


魔方格



(3)反应②为卤代烃的水解反应,反应条件为NaOH水溶液/加热,故答案为:NaOH水溶液/加热;
(4)J为

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,与新制氢氧化铜发生反应的化学方程式为

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故答案为:

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(5)反应④为酯化反应,该反应的化学方程式为

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故答案为:

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(6)能与FeCl3溶液显色,含有酚羟基,苯环上只有2个取代基,1mol该物质最多可消耗3molNaOH,则另一个取代基为-OOCCH(CH32或-OOCCH2CH2CH3,分别存在邻、间、对三种同分异构体,则符合下列3个条件的H的同分异构体有6种,其一种为

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,故答案为:6;

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举一反三
阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂.乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃.某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成该物质,设计的合成路线为:
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一、制备

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二、提纯

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主要试剂和产品的物理常数
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名     称相对分子质量熔点或沸点(0C)
水杨酸138158(熔点)微溶易溶易溶
醋酸酐102139.4(沸点)反应可溶易溶
乙酰水杨酸180135(熔点)微溶可溶微溶
盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速.合成路线如下:

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(1)C→D的反应类型是______.
(2)A的结构简式为______;C的结构简式为______;
(3)B的同分异构体种类很多,符合以下条件的B的同分异构体共有______种.
①属于苯的衍生物,苯环上共有二个取代基;
②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体,并且有-NH2基团
(4)写出
魔方格
与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式:______.
(5)现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料,无机试剂任选,用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程.
提示:

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②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:
魔方格

提示:CH2=CH-CH=CH2与Br2反应有两种加成方式:一是1,2-加成;二是1,4-加成.
______.
一种烃的含氧衍生物C是生活中的食用香料(G相对分子质量为l92),可以通过下列途径合成:
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已知:
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回答下列问题:
(1)将1.92g G在足量氧气中燃烧,燃烧产物依次通过足量浓硫酸、碱石灰;浓硫酸、碱石灰分别增重1.08g、4.84g,则G的化学式为______.
(2)D遇FeCl3溶液会产生紫色,D的分子中一定含有的官能团名称为:______;在E的溶液中通入CO2出现的现象是______.
(3)写出指定物质结构简式:A:______;F:______.写出反应Ⅲ的化学方程式:______;
产物G可以发生的反应类型有______.①消去      ②加聚      ③酯化       ④水解        ⑤中和        ⑥氧化
(4)F有多种酯类的同分异构体,写出满足下列条件的同分异构体的结构简式:
①能与FeCl3溶液发生显色反应           ②能发生银镜反应          ③一硝基取代物只有2种______.
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:
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实验步骤:

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主要试剂和产品的物理常数:
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名     称分子量m.p.或b.p.
水杨酸138158(s)
醋酐102.09139.35(l)
乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热
药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如下:(B、D分子中未参加反应的部分省略)
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(1)很多药物分子有手性碳而具有旋光性,A分子中有______个手性碳原子.
(2)C的结构简式为______,E的结构简式为______.
(3)设计反应①的目的是______.
(4)A与银氨溶液反应的化学方程式为(A以R-CHO表示)______.
(5)阅读以下信息,依据以上流程图和所给信息,以
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原料设计合成氨基酸
魔方格
的路线.已知:
魔方格

提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:A
反应物


反应条件
B
反应物


反应条件
C…→H.______.